Hleb sinh trưởng ở Minsk - thủ đô của Belarus, mẹ là công nhân xây dựng còn nghề nghiệp của bố là lái tàu chở dầu. Bố của anh luôn sẵn lòng tình nguyện tham gia giúp đỡ những người mất hết nhà cửa, không nơi nương tựa do hậu quả của thảm họa Chernobyl. Chính vì thế mà Hleb cho rằng việc tiếp xúc với tia phóng xạ nguy hiểm là nguyên nhân làm suy giảm sức khỏe của cha mình. Trước khi bắt đầu sự nghiệp bóng đá, anh rất muốn trở thành một vận động viên bơi lội và huấn luyện viên thể dục, công việc có thể tận dụng sự dẻo dai và khả năng vận động của mình.